15 nov 1944: Grootste bankroof In de Tweede Wereldoorlog pleegde Vriezenvener Derk Smoes de grootste bankroof, welke ooit in Nederland heeft plaatsgevonden.
Op woensdag 15 november 1944 pleegt het verzet een spectaculaire overval op het filiaal van de Nederlandsche Bank in Almelo. Onder het oog van de Duitsers wordt een bedrag van 46.150.000 gulden buit gemaakt. Het geld was bestemd om de snel slinkende stakingskas ter ondersteuning van de vele ondergedoken spoorwegmensen te spekken.
De spectaculaire bankroof haalde in die dagen de wereldpers, maar voor de verzetstrijders was het simpelweg een manier om aan geld te komen. Door een dom toeval konden de overvallers al enkele dagen na de overval worden aangehouden. Deze heldendaad, die Derk Smoes en sommige van zijn deelgenoten later het leven kostte, gaat echter de geschiedenis in als een groot heldhaftig feit.
29 aug 1949: Vereniging Oud Vriezenveen opgericht De vereniging is opgericht op initiatief van burgemeester Ridder Huyssen van Kattendyke en Herman Jansen.
6 mei 1958: Koningin Juliana bezoekt Vriezenveen Hare Majesteit Koningin Juliana brengt een werkbezoek aan Vriezenveen
6
1966
2 jul 1966—2 jul 1966: Voorwaarts kampioen van Nederland Voetbalvereniging Voorwaarts Westerhaar kampioen van Nederland
7
2001
31 mei 2001: Vriezenveen wordt Twenterand Tijdens de gemeenteraadsvergadering spraken 15 van de 23 leden zich uit voor Twenterand als de nieuwe gemeentenaam voor de fusiegemeente Vriezenveen/Den Ham. De overige stemmen gingen naar Vriezenveen, waardoor geen stemmen werden uitgebracht op Den Ham, Vroomshoop en Twenteland.